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1829年，19岁的肖邦爱上了华沙音乐学院的女同学葛拉柯芙斯卡。她是肖邦的初恋情人，亭亭玉立，歌也唱得好，然而肖邦却腼腆害羞，迟迟不敢吐露爱意。后来，肖邦把他的暗自相思全部写在了《f小调第二钢琴协奏曲》中，充满了青春的激情和对爱情胆怯又向往的憧憬。肖邦给友人写的信中曾写到：“这半年来，我几乎每天晚上都梦见她，但是还是未跟她交谈过半句，我就是在思念她之中写下了我的协奏曲的慢板乐章。”不过很可惜的是，葛拉柯芙斯卡对肖邦笨拙的示爱表现表示很冷淡。
1830年波兰爆发了反对外国势力瓜分波兰的起义，肖邦不得不忍痛选择离开故乡波兰前往巴黎，他终于鼓起勇气在葛拉柯芙斯卡面前弹奏了著名的《离别》（肖邦练习曲Op.10 No.3），旋律优美缠绵，流露着不舍与悲戚，是时候向祖国和心爱的人道别了，于是这段秘密而含蓄的爱情便无疾而终了。1835年，肖邦前往德国看望父母，在德累斯顿碰到了波兰旧识——波兰贵族沃德金斯基的女儿玛利亚，这姑娘不仅貌美，还多才多艺，让肖邦再次陷入了爱河，幸运的是，玛利亚同样爱着肖邦。第二年他便向玛利亚求婚，玛利亚欣然接受。不过遗憾的是，玛利亚的妈妈对肖邦的身体健康表示堪忧，使得婚期一推再推。期间，肖邦将他创作的《f小调练习曲》（Op.25 No.2）称为“玛利亚灵魂的肖像”，此外，他还把波兰浪漫诗人的诗句谱成起手歌曲送给玛利亚，然而到了最后，这桩婚事还是不了了之。肖邦在巴黎结识了很多文艺界认识。有一天，他在李斯特家见到了身着男装、抽着烟的乔治·桑，起初，他还对这个女人感到些许反感，然而不久后便坠入爱河，后来两个人同居了。他们一同到地中海的马约卡岛生活了一段时间，而后肖邦肺病因当地恶劣的气候恶化，他们又搬去过巴黎和里昂。1839年到1843年，肖邦在乔治·桑的家乡诺昂·的庄园中度过，期间他的创作达到了高峰，著名的波洛涅兹舞曲《英雄》便是那个时期创作的。然而这段维持了近十年的恋情最终还是走到了尽头，1847年两人分手。这段恋情颇有传奇色彩，他们并没有公开分手的原因，乔治·桑后来也销毁了大部分寄给她的信件，让人无法进一步了解她与肖邦的关系。
